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在一八三一年起航前，哈利·培格勒和萝丝·莫瑞同居。她是天主教徒，除非哈利改信天主教，否则她不愿意和他结婚，但是哈利做不到。两人没有正式结婚，不过培格勒在陆地上时，他们是快乐的一对。萝丝不识字，对世界也缺乏好奇心，或多或少反映出早期培格勒的生活，他后来却成为不一样的人。如果萝丝能生小孩，或许他们还是会结婚，但是她不能，她把这事称为“上帝的惩罚”。培格勒还在海上随着小猎犬号进行漫长旅程时，萝丝就去世了。他爱她，用他自己的方式。
不过，他也爱约翰·布瑞金。
在小猎犬号测量船五年的任务结束前，布瑞金不仅教哈利学会如何读写英文，也教他阅读与写作希腊文、拉丁文与德文。刚开始他不太情愿接下担任培格勒导师的职责，但最终却被这位年轻的上桅帆见习生坚定的意志打动。布瑞金还教他哲学、历史与自然史，还教这位聪明的年轻人思考。
那次航行结束后两年，培格勒才到伦敦去找这位老人，那时是一八三八年，布瑞金和舰队里大多数人一样，已经在陆上赋闲很久了。培格勒请求他教更多东西。那时候，培格勒已经当上皇家海军漂泊号的前桅台班长了。
就是这段在陆地上的讨论与教导期间，让两个男人之间的亲密友谊演变成更像爱人的关系。培格勒发现自己竟然会做出这种事，也着实吃了一惊。刚开始他吓坏了，但接着他开始重新考虑人生种种，包括道德、信仰以及自我认识。他发现的事实让他困惑，但令他吃惊的是，这并没有让他对“哈利·培格勒到底是谁”的基本想法有任何改变。更令他讶异的是，是他主动挑起两人亲密的肉体接触，而不是那位老人。他们亲密的友谊只维持了几个月，而且是双方的共同选择，当然，这与培格勒必须长时间随漂泊号出海——直到一八四四年——也有关系。他们的友谊无损。培格勒开始写长篇的哲学信给前次阶军官助理，而且把每个字的字母顺序倒过来，每个句子最后一个字的最后一个字母，被写在最前面而且大写。因为这原本不识字的前桅台班长常常拼错字，布瑞金有一次在回信中写到：“你只要像小孩子那样天真地把字母顺序倒过来写，当作密码，和达·芬奇一样，你写的东西就几乎没人能破解了。”培格勒现在就是用这种最粗略的密码在写日记。
他们两个人都没有告诉对方，自己正申请加入皇家探索团，要跟随约翰·富兰克林爵士去寻找西北航道。起航前几个星期，他们两人才惊讶地发现对方的名字出现在探险队的正式人员名单上。培格勒当时已经有一年多没和布瑞金联络了，他从沃威奇的军营来到这名助理在北伦敦的住处，询问自己是不是该退出探险队。布瑞金坚持他自己才应该从名单中除名。最后，他们同意彼此都不该失去这次冒险机会，而且布瑞金年纪不小了，这是他最后一次的机会。幽冥号的主计官查尔斯·汉弥尔顿·欧斯莫是布瑞金多年来的好友。他和约翰爵士及军官们一起调整他手上的船员名单，甚至隐瞒这位次阶军官助理真实年纪，就是他亲手在正式名单上把年纪写成“二十六”。培格勒和布瑞金都没有大声宣告，但是他们两人都知道，他们会尊重这老人多年来不把自己性需求带到船上的誓言。他们两人也都知道，他们之间同享肉体欢愉的时光已经结束了。